2023 terminou da melhor forma para o Oliveira do Hospital. A vitória por 2-1 sobre o Caldas, na tarde de 17 de dezembro, permitiu aos oliveirenses voltar a vencer e interromper um ciclo de quatro derrotas seguidas diante de Alverca (1-0), Amora (4-0), Sporting B (1-0) e Académica (1-0). Além disso, conseguiu nesse dia, finalmente, estrear-se a vencer na condição de anfitrião na Série B da Liga 3, malapata que teimava em não quebrar.
Ao fim de 14 jornadas disputadas, os comandados de Pedro Machado ocupam o oitavo posto com 16 pontos, como consequência de quatro vitórias, outros tantos empates e meia dúzia de derrotas.
Sabendo-se que o objetivo dos “azuis e brancos” passa por garantir a manutenção no terceiro escalão do futebol português – recorde-se que é um dos emblemas que participou em todas as edições da mais recente prova do futebol português -, a ideia seria fazê-lo, se possível, ficando nos quatro primeiros lugares da série que são sinónimo de permanência e dão ainda direito a lutar pela subida à II Liga.
Nesta altura, com quatro jornadas por disputar até ao epílogo da primeira fase (todas serão disputadas em janeiro), o Oliveira do Hospital ainda tem matematicamente hipóteses de chegar aos quatro primeiros – está a sete de distância do quarto classificado Atlético -, mas o objetivo, nesta fase, passará por ficar na melhor classificação possível a pensar na luta pela manutenção que irá envolver seis emblemas (do quinto ao décimo lugar), dos quais dois serão despromovidos ao Campeonato de Portugal.
E até ao final desta primeira fase, o Oliveira terá de medir forças com duas equipas que estão nos quatro primeiros postos e com outras duas que ocupam as derradeiras posições da classificação.
O primeiro encontro do novo ano será a 7 de janeiro, com uma deslocação ao reduto do Pêro Pinheiro, atual penúltimo classificado com 10 pontos, e com o qual os oliveirenses empataram (1-1) na primeira volta. Uma semana depois será o regresso a Tábua para medir forças com o Covilhã, que é o segundo classificado e que durante várias jornadas esteve na liderança da competição. Na primeira volta, os serranos venceram por 3-2, mas a utilização irregular de um futebolista dos covilhanenses levou ao triunfo por 3-0 do Oliveira do Hospital na “secretaria”, naquele que foi o último jogo sob a liderança técnica de Sérgio Gaminha.
A penúltima jornada reserva uma deslocação ao Estádio da Tapadinha, onde mora o Atlético, uma das surpresas desta prova e que a 7 de outubro goleou por 3-0 em Tábua. A derradeira ronda contempla uma receção ao “lanterna vermelha” 1.º Dezembro que, na primeira volta, perdeu em casa diante dos oliveirenses por 2-0, naquele que foi, de resto, o jogo de estreia de Pedro Machado.